POLARPolar reaction mechanisms8 families · 82 subclasses · 848 leaves
POLAR.01Acid–base transfer, ionization, and association7 subclasses · 61 leaves
POLAR.01.01Heteroatom proton transfer12 leaves
- POLAR.01.01.001Alcohol protonation / deprotonation
- POLAR.01.01.002Phenol protonation / deprotonation
- POLAR.01.01.003Carboxylic acid deprotonation
- POLAR.01.01.004Carboxylate protonation
- POLAR.01.01.005Amine protonation
- POLAR.01.01.006Imine protonation
- POLAR.01.01.007Thiol / thiolate proton transfer
- POLAR.01.01.008Oxonium or ammonium neutralization
- POLAR.01.01.009Pyridine protonation
- POLAR.01.01.010Imidazole protonation
- POLAR.01.01.011Protonation of an alkoxide after arene reduction
- POLAR.01.01.012Protonation of an alkoxide after dissolving-metal reduction
POLAR.01.02Carbon deprotonation and carbanion generation9 leaves
- POLAR.01.02.001Enolate generation
- POLAR.01.02.002β-Dicarbonyl deprotonation
- POLAR.01.02.003Malonate deprotonation
- POLAR.01.02.004Acetoacetate deprotonation
- POLAR.01.02.005Nitroalkane deprotonation
- POLAR.01.02.006Terminal alkyne deprotonation
- POLAR.01.02.007Benzylic carbanion formation
- POLAR.01.02.008Cyanomethyl carbanion formation
- POLAR.01.02.009N-Heterocyclic carbene generation by carbon deprotonation
POLAR.01.03Prototropic tautomerization8 leaves
- POLAR.01.03.001Keto–enol tautomerization
- POLAR.01.03.002Imine–enamine tautomerization
- POLAR.01.03.003Lactam–lactim tautomerization
- POLAR.01.03.004Nitro–aci-nitro tautomerization
- POLAR.01.03.005Oxime–nitroso tautomerization
- POLAR.01.03.006Amide–imidic acid tautomerization
- POLAR.01.03.007Pyridone–hydroxypyridine tautomerization
- POLAR.01.03.008Phenol–cyclohexadienone tautomerization
POLAR.01.04Intramolecular proton transfer and proton relay8 leaves
- POLAR.01.04.001Internal proton shuttle
- POLAR.01.04.002Neighboring-group-assisted proton transfer
- POLAR.01.04.003Zwitterion neutralization
- POLAR.01.04.004Hemiacetal proton relay
- POLAR.01.04.005Hemiaminal proton relay
- POLAR.01.04.006Proton transfer in tetrahedral intermediate
- POLAR.01.04.007Proton transfer in betaine intermediate
- POLAR.01.04.008Proton transfer in organocatalytic ion pair
POLAR.01.06Lewis acid–base association and dissociation9 leaves
- POLAR.01.06.001Carbonyl Lewis-acid activation
- POLAR.01.06.002Imine Lewis-acid activation
- POLAR.01.06.003Halide–Lewis-acid adduct formation
- POLAR.01.06.004BF3–etherate adduct formation
- POLAR.01.06.005Chloroarene–AlCl3 adduct formation
- POLAR.01.06.006TiCl4 carbonyl activation
- POLAR.01.06.007SnCl4 oxocarbenium activation
- POLAR.01.06.008Borane–amine adduct formation
- POLAR.01.06.009Phosphine–borane adduct formation
POLAR.01.07Ylide and zwitterion formation7 leaves
- POLAR.01.07.001Wittig ylide generation
- POLAR.01.07.002Corey–Chaykovsky ylide generation
- POLAR.01.07.003Pyridinium ylide generation
- POLAR.01.07.004Sulfonium ylide generation
- POLAR.01.07.005Phosphonium betaine formation
- POLAR.01.07.006Ammonium enolate formation
- POLAR.01.07.007Betaine zwitterion formation
POLAR.01.08Ionization and heterolysis8 leaves
- POLAR.01.08.001Carbocation formation
- POLAR.01.08.002Oxocarbenium ion formation
- POLAR.01.08.003Iminium ion formation
- POLAR.01.08.004Acylium ion formation
- POLAR.01.08.005Nitrilium ion formation
- POLAR.01.08.006Diazonium ion formation
- POLAR.01.08.008Aziridinium ion formation
- POLAR.01.08.009Episulfonium ion formation
POLAR.02Substitution12 subclasses · 143 leaves
POLAR.02.01Associative substitution at saturated carbon (SN2)20 leaves
- POLAR.02.01.001General SN2 substitution
- POLAR.02.01.002Williamson ether synthesis
- POLAR.02.01.003Finkelstein reaction
- POLAR.02.01.004Gabriel synthesis
- POLAR.02.01.005Kolbe nitrile synthesis
- POLAR.02.01.006Azide displacement
- POLAR.02.01.007Thiolate alkylation
- POLAR.02.01.008Halide-to-amine displacement
- POLAR.02.01.009Alkoxide alkylation
- POLAR.02.01.010Cyanide alkylation
- POLAR.02.01.011Malonate alkylation
- POLAR.02.01.012Acetoacetate alkylation
- POLAR.02.01.013Phase-transfer alkylation
- POLAR.02.01.014Crown-ether-assisted substitution
- POLAR.02.01.015Quaternary ammonium alkylation
- POLAR.02.01.016Phosphonium alkylation
- POLAR.02.01.017Sulfonium alkylation
- POLAR.02.01.018Pyridinium alkylation
- POLAR.02.01.019Imidazolium alkylation
- POLAR.02.01.020Mitsunobu reaction
POLAR.02.02Dissociative substitution through a cation (SN1)12 leaves
- POLAR.02.02.001General SN1 substitution
- POLAR.02.02.002Tertiary alkyl halide solvolysis
- POLAR.02.02.003Benzylic solvolysis
- POLAR.02.02.004Allylic solvolysis
- POLAR.02.02.005Lucas reaction
- POLAR.02.02.006Carbocation capture by alcohol
- POLAR.02.02.007Carbocation capture by water
- POLAR.02.02.008tert-Butyl ether formation
- POLAR.02.02.009Acetal-derived oxocarbenium substitution
- POLAR.02.02.010Iminium capture by nucleophile
- POLAR.02.02.011Ritter-type carbocation capture
- POLAR.02.02.012Tertiary alcohol substitution by hydrogen halide
POLAR.02.03Internal-return and neighboring-group-assisted substitution9 leaves
- POLAR.02.03.001SNi alcohol-to-chloride conversion
- POLAR.02.03.002Thionyl chloride internal-return substitution
- POLAR.02.03.004Episulfonium-assisted substitution
- POLAR.02.03.005Epoxonium-assisted substitution
- POLAR.02.03.006Phenonium-assisted substitution
- POLAR.02.03.007Acyloxonium-assisted substitution
- POLAR.02.03.008Aziridinium-assisted substitution
- POLAR.02.03.009Neighboring thioether participation
- POLAR.02.03.011Neighboring amide participation
POLAR.02.04Electrophilic substitution at nucleophilic carbon12 leaves
- POLAR.02.04.001Enolate alkylation
- POLAR.02.04.002Enolate halogenation
- POLAR.02.04.003α-Halogenation of aldehydes
- POLAR.02.04.004α-Halogenation of ketones
- POLAR.02.04.005α-Alkylation of β-dicarbonyls
- POLAR.02.04.006Electrophilic fluorination of enolates
- POLAR.02.04.007Electrophilic cyanation of enolates
- POLAR.02.04.008Electrophilic sulfenylation of enolates
- POLAR.02.04.009Electrophilic selenylation of enolates
- POLAR.02.04.010C-Acylation of enolates
- POLAR.02.04.011C-Nitrosation of enolates
- POLAR.02.04.012C-Azo coupling of enolates
POLAR.02.05Electrophilic aromatic and heteroaromatic substitution17 leaves
- POLAR.02.05.001Aromatic nitration
- POLAR.02.05.002Aromatic sulfonation
- POLAR.02.05.003Aromatic bromination
- POLAR.02.05.004Aromatic chlorination
- POLAR.02.05.005Aromatic iodination
- POLAR.02.05.006Friedel–Crafts alkylation
- POLAR.02.05.007Friedel–Crafts acylation
- POLAR.02.05.008Vilsmeier–Haack formylation
- POLAR.02.05.009Gattermann–Koch formylation
- POLAR.02.05.010Reimer–Tiemann reaction
- POLAR.02.05.011Duff formylation
- POLAR.02.05.012Kolbe–Schmitt carboxylation
- POLAR.02.05.013Houben–Hoesch acylation
- POLAR.02.05.014Blanc chloromethylation
- POLAR.02.05.015Pechmann-type aromatic substitution
- POLAR.02.05.016Azo coupling
- POLAR.02.05.018Nencki reaction
POLAR.02.06Nucleophilic aromatic addition–elimination (SNAr)9 leaves
- POLAR.02.06.001SNAr addition–elimination
- POLAR.02.06.002Meisenheimer-complex substitution
- POLAR.02.06.003Chichibabin amination
- POLAR.02.06.004Nitro-activated aryl fluoride displacement
- POLAR.02.06.005Heteroaryl chloride displacement
- POLAR.02.06.006Pyridine SNAr substitution
- POLAR.02.06.007Quinoline SNAr substitution
- POLAR.02.06.008Sanger reagent substitution
- POLAR.02.06.009Activated aryl sulfone displacement
POLAR.02.07Diazonium-derived aryl substitution3 leaves
- POLAR.02.07.002Balz–Schiemann fluorination
- POLAR.02.07.004Diazonium hydrolysis to phenol
- POLAR.02.07.010Aryl diazonium azidation
POLAR.02.08Allylic, benzylic, and propargylic substitution9 leaves
- POLAR.02.08.002Allylic SN2′ substitution
- POLAR.02.08.003Benzylic nucleophilic substitution
- POLAR.02.08.004Tsuji–Trost allylic substitution
- POLAR.02.08.006Allylic halide displacement
- POLAR.02.08.007Allylic acetate displacement
- POLAR.02.08.008Benzylic alcohol substitution
- POLAR.02.08.010Allylic rearrangement substitution
- POLAR.02.08.011Propargylic substitution
- POLAR.02.08.012Cinnamyl substitution
POLAR.02.09Substitution at silicon, phosphorus, sulfur, boron, or tin24 leaves
- POLAR.02.09.001Silylation of alcohols
- POLAR.02.09.002Silylation of amines
- POLAR.02.09.003Desilylation of silyl ethers
- POLAR.02.09.004Substitution at silicon by fluoride
- POLAR.02.09.005Sulfonyl chloride substitution
- POLAR.02.09.008Phosphoryl chloride substitution
- POLAR.02.09.009Phosphoramidate substitution
- POLAR.02.09.010Phosphate ester substitution
- POLAR.02.09.011Boronate ester exchange
- POLAR.02.09.012Stannane substitution
- POLAR.02.09.013Sulfurane ligand exchange
- POLAR.02.09.014Electrophilic SCF3 transfer by substitution at sulfur
- POLAR.02.09.015Phosphorylation
- POLAR.02.09.016Phosphate ester formation
- POLAR.02.09.017Phosphoramidate formation
- POLAR.02.09.018Phosphonate ester formation
- POLAR.02.09.020Sulfonamide formation
- POLAR.02.09.021Sulfonate ester formation
- POLAR.02.09.022Sulfinate ester formation
- POLAR.02.09.023Sulfinamide formation
- POLAR.02.09.024Tosylation
- POLAR.02.09.025Mesylation
- POLAR.02.09.026Nosylation
- POLAR.02.09.027Atherton–Todd rearrangement
POLAR.02.10Ring-opening substitution11 leaves
- POLAR.02.10.001Epoxide opening by an alkoxide or alcohol oxygen nucleophile
- POLAR.02.10.002Epoxide opening by amine
- POLAR.02.10.003Epoxide opening by thiol
- POLAR.02.10.004Aziridine opening
- POLAR.02.10.005Oxetane opening
- POLAR.02.10.006Cyclic sulfate opening
- POLAR.02.10.007Cyclic sulfite opening
- POLAR.02.10.008Halonium-ion opening
- POLAR.02.10.009Bromonium-ion opening
- POLAR.02.10.010Iodonium-ion opening
- POLAR.02.10.011Cyclic carbonate opening
POLAR.02.11Acetal, anomeric, and glycosyl substitution12 leaves
- POLAR.02.11.001Glycosylation
- POLAR.02.11.002Koenigs–Knorr glycosylation
- POLAR.02.11.003Fischer glycosylation
- POLAR.02.11.004Ferrier glycosylation
- POLAR.02.11.005Anomeric substitution
- POLAR.02.11.006Acetal exchange
- POLAR.02.11.007Transacetalization (ketal exchange)
- POLAR.02.11.008Thioacetal exchange
- POLAR.02.11.009Glycosyl halide substitution
- POLAR.02.11.010Glycosyl trichloroacetimidate substitution
- POLAR.02.11.011Oxocarbenium alcohol capture
- POLAR.02.11.012Oxocarbenium carbon capture
POLAR.02.12Vinylic and alkynyl substitution5 leaves
- POLAR.02.12.001Vinylic nucleophilic substitution
- POLAR.02.12.004Vinyl sulfone substitution
- POLAR.02.12.005Halophilic cleavage of alkynyl halides
- POLAR.02.12.006Alkynyl sulfone substitution
- POLAR.02.12.007α-Halo enol ether ionization–capture
POLAR.03Addition10 subclasses · 144 leaves
POLAR.03.01Nucleophilic addition to carbonyl compounds38 leaves
- POLAR.03.01.001Grignard addition to aldehydes
- POLAR.03.01.002Grignard addition to ketones
- POLAR.03.01.003Organolithium addition to carbonyls
- POLAR.03.01.004Organozinc addition to carbonyls
- POLAR.03.01.005Barbier reaction
- POLAR.03.01.006Reformatsky reaction
- POLAR.03.01.007Nozaki–Hiyama–Kishi addition
- POLAR.03.01.008Cyanohydrin formation
- POLAR.03.01.009Bisulfite addition to carbonyls
- POLAR.03.01.010Hydrate formation from aldehydes
- POLAR.03.01.011Hemiacetal formation
- POLAR.03.01.012Hemiketal formation
- POLAR.03.01.013Allylboration of aldehydes
- POLAR.03.01.014Brown allylation
- POLAR.03.01.015Keck allylation
- POLAR.03.01.016Marshall allenylstannane propargylation
- POLAR.03.01.017General nucleophilic 1,2-addition to a neutral carbonyl
- POLAR.03.01.018Nucleophilic addition to an oxocarbenium C=O+ center
- POLAR.03.01.021Hosomi–Sakurai allylation
- POLAR.03.01.022Sakurai crotylation
- POLAR.03.01.025Intramolecular hemiacetal formation
- POLAR.03.01.026Transannular carbonyl addition
- POLAR.03.01.027Lactol formation by carbonyl addition
- POLAR.03.01.028Crotylboration
- POLAR.03.01.029Propargylboration
- POLAR.03.01.030Allenylboration
- POLAR.03.01.031Arylboronate 1,2-addition
- POLAR.03.01.032Silyl nucleophile carbonyl addition
- POLAR.03.01.033Cyanosilylation
- POLAR.03.01.034Trifluoromethyltrimethylsilane addition
- POLAR.03.01.035Difluoromethylsilane addition
- POLAR.03.01.036Thiol addition to carbonyls
- POLAR.03.01.037Hydroxylamine addition to carbonyls
- POLAR.03.01.038Hydrazine addition to carbonyls
- POLAR.03.01.039Formaldehyde hydroxymethylation
- POLAR.03.01.040Paraformaldehyde addition
- POLAR.03.01.041Chloral addition
- POLAR.03.01.042Corey–Chaykovsky epoxidation
POLAR.03.02Nucleophilic addition to imines and iminium ions20 leaves
- POLAR.03.02.001Cyanide addition to an iminium ion
- POLAR.03.02.002Organoboron imine addition
- POLAR.03.02.003Aza-Henry reaction
- POLAR.03.02.004Addition to chiral sulfinimines
- POLAR.03.02.005Mannich-type C–C addition to imines or iminium ions
- POLAR.03.02.006Iminium allylation
- POLAR.03.02.007Iminium arylation
- POLAR.03.02.008Hemiaminal formation
- POLAR.03.02.009Aminal formation
- POLAR.03.02.010Indole addition to iminium ions
- POLAR.03.02.011Reductive-amination iminium capture step
- POLAR.03.02.012General nucleophilic addition to an iminium C=N+ center
- POLAR.03.02.013General nucleophilic addition to a neutral imine
- POLAR.03.02.014SnCl4-mediated iminium addition
- POLAR.03.02.015Intramolecular Mannich addition
- POLAR.03.02.016Intramolecular hemiaminal formation
- POLAR.03.02.017Water addition to imines
- POLAR.03.02.018Alcohol addition to imines
- POLAR.03.02.019Thiol addition to iminium ions
- POLAR.03.02.020Isocyanide addition to iminium ions
POLAR.03.03Aldol- and aza-aldol-type C–C bond-forming additions13 leaves
- POLAR.03.03.001Aldol addition
- POLAR.03.03.002Mukaiyama aldol addition
- POLAR.03.03.003Evans aldol addition
- POLAR.03.03.004Boron aldol addition
- POLAR.03.03.005Zimmerman–Traxler aldol addition
- POLAR.03.03.006Mukaiyama–Mannich addition
- POLAR.03.03.007Vinylogous aldol addition
- POLAR.03.03.008Direct organocatalytic aldol addition
- POLAR.03.03.009Asymmetric proline aldol addition
- POLAR.03.03.010Henry (nitroaldol) addition
- POLAR.03.03.011Crossed aldol addition
- POLAR.03.03.012TiCl4-mediated aldol addition
- POLAR.03.03.013Intramolecular aldol addition
POLAR.03.04Conjugate addition18 leaves
- POLAR.03.04.001Michael addition
- POLAR.03.04.002Aza-Michael addition
- POLAR.03.04.003Thia-Michael addition
- POLAR.03.04.004Oxa-Michael addition
- POLAR.03.04.005Organocuprate 1,4-addition
- POLAR.03.04.006Mukaiyama–Michael addition
- POLAR.03.04.007Conjugate cyanation
- POLAR.03.04.008Conjugate nitroalkane addition
- POLAR.03.04.009Conjugate enolate addition
- POLAR.03.04.010Conjugate hydrophosphination
- POLAR.03.04.011Stetter reaction
- POLAR.03.04.012Nazarov reagent conjugate addition
- POLAR.03.04.013Phospha-Michael addition
- POLAR.03.04.014Vinylogous Michael addition
- POLAR.03.04.015Conjugate addition to an iminium-activated alkene
- POLAR.03.04.016Conjugate addition to an electron-poor quinone
- POLAR.03.04.017Conjugate addition to a coumarin / α-pyrone system
- POLAR.03.04.018Intramolecular Michael addition
POLAR.03.05Electrophilic addition to alkenes and alkynes15 leaves
- POLAR.03.05.001Hydrohalogenation of alkenes
- POLAR.03.05.002Acid-catalyzed alkene hydration
- POLAR.03.05.003Alkene bromination
- POLAR.03.05.004Alkene chlorination
- POLAR.03.05.005Halohydrin formation
- POLAR.03.05.006Oxymercuration
- POLAR.03.05.008Iodolactonization
- POLAR.03.05.009Bromolactonization
- POLAR.03.05.010Iodoetherification
- POLAR.03.05.011Bromoetherification
- POLAR.03.05.012Hydroboration addition followed optionally by protonolysis
- POLAR.03.05.013Oxocarbenium alkene addition
- POLAR.03.05.014Alkyne hydrohalogenation
- POLAR.03.05.015Alkyne hydration
- POLAR.03.05.016Vinyl cation capture
POLAR.03.06Cationic cyclization10 leaves
- POLAR.03.06.001Prins cyclization
- POLAR.03.06.002Aza-Prins cyclization
- POLAR.03.06.003Pictet–Spengler cyclization
- POLAR.03.06.004Cationic polyene cyclization
- POLAR.03.06.005Oxocarbenium cyclization
- POLAR.03.06.006Iminium cyclization
- POLAR.03.06.007N-Acyliminium cyclization
- POLAR.03.06.008Nazarov-type cationic cyclization
- POLAR.03.06.010Biomimetic terpene cyclization
- POLAR.03.06.012Spiroketal-forming addition
POLAR.03.07Addition to nitriles and heterocumulenes15 leaves
- POLAR.03.07.001Grignard addition to nitriles
- POLAR.03.07.002Organolithium addition to nitriles
- POLAR.03.07.003Nitrile alcohol addition step
- POLAR.03.07.004Addition to isocyanates
- POLAR.03.07.005Addition to isothiocyanates
- POLAR.03.07.006Addition to carbodiimides
- POLAR.03.07.007Addition to ketenes
- POLAR.03.07.009Addition to carbon disulfide
- POLAR.03.07.010Addition to sulfonyl isocyanates
- POLAR.03.07.011Addition to nitrile imines
- POLAR.03.07.012Addition to nitrones
- POLAR.03.07.013Cyclization onto nitrile
- POLAR.03.07.015Isocyanate trapping by alcohol
- POLAR.03.07.016Isocyanate trapping by amine
- POLAR.03.07.017Isothiocyanate trapping by amine
POLAR.03.08Addition to carbon dioxide, carbon monoxide, sulfur dioxide, azo, or diazo electrophiles6 leaves
- POLAR.03.08.001Carboxylation of organolithium reagents
- POLAR.03.08.002Carboxylation of Grignard reagents
- POLAR.03.08.003Carbonylation by carbon monoxide addition
- POLAR.03.08.004Sulfur dioxide insertion-like addition
- POLAR.03.08.005Nucleophilic addition to electrophilic azo nitrogen
- POLAR.03.08.006Nucleophilic addition to terminal diazo nitrogen
POLAR.03.09Direct capture of a localized carbocation5 leaves
- POLAR.03.09.001BF3-mediated acetal addition
- POLAR.03.09.002Anionic nucleophile capture of a preformed localized carbocation
- POLAR.03.09.003Neutral lone-pair capture of a preformed localized carbocation
- POLAR.03.09.004π-Nucleophile capture of a preformed localized carbocation
- POLAR.03.09.005σ-Bond carbon transfer to a preformed localized carbocation
POLAR.03.10Dearomatizing nucleophilic addition4 leaves
- POLAR.03.10.001Dearomatizing capture of a tropylium / arenium ion
- POLAR.03.10.002Dearomatizing addition to an azaarenium / acridinium ion
- POLAR.03.10.003Dearomatizing addition to a benzopyrylium / flavylium ion
- POLAR.03.10.004σ-Adduct formation on a neutral electron-poor arene / heteroarene
POLAR.04Addition–elimination and condensation8 subclasses · 107 leaves
POLAR.04.01Acyl addition–elimination40 leaves
- POLAR.04.01.001Fischer esterification
- POLAR.04.01.002Acid chloride alcoholysis
- POLAR.04.01.003Acid chloride aminolysis
- POLAR.04.01.004Anhydride alcoholysis
- POLAR.04.01.005Anhydride aminolysis
- POLAR.04.01.006Ester aminolysis
- POLAR.04.01.007Transesterification by alcoholysis
- POLAR.04.01.008Lactonization
- POLAR.04.01.009Lactamization
- POLAR.04.01.010Schotten–Baumann acylation
- POLAR.04.01.011N-Acylation of amines
- POLAR.04.01.012O-Acylation of alcohols
- POLAR.04.01.013Thioester formation
- POLAR.04.01.014Steglich esterification
- POLAR.04.01.015Yamaguchi esterification
- POLAR.04.01.018Mixed anhydride coupling
- POLAR.04.01.019Peptide coupling
- POLAR.04.01.020Carbodiimide-mediated coupling
- POLAR.04.01.022HBTU coupling
- POLAR.04.01.026Weinreb amide formation
- POLAR.04.01.027Weinreb ketone synthesis
- POLAR.04.01.028Ester hydrolysis
- POLAR.04.01.029Amide hydrolysis
- POLAR.04.01.030Thioester hydrolysis
- POLAR.04.01.031Lactone hydrolysis
- POLAR.04.01.032Lactam hydrolysis
- POLAR.04.01.033Anhydride hydrolysis
- POLAR.04.01.034Acid chloride hydrolysis
- POLAR.04.01.035Carbamate hydrolysis
- POLAR.04.01.036Urea hydrolysis
- POLAR.04.01.037Imide hydrolysis
- POLAR.04.01.038Carbonate hydrolysis
- POLAR.04.01.039Orthoester hydrolysis
- POLAR.04.01.040Carbamate formation
- POLAR.04.01.041Boc anhydride carbamate formation
- POLAR.04.01.042Cbz chloroformate carbamate formation
- POLAR.04.01.043Urea formation
- POLAR.04.01.044Thiourea formation
- POLAR.04.01.045Carbonate formation
- POLAR.04.01.046Chloroformate substitution
POLAR.04.02Carbonyl condensation with a heteroatom nucleophile14 leaves
- POLAR.04.02.001Imine (Schiff-base) formation
- POLAR.04.02.002Oxime formation
- POLAR.04.02.003Hydrazone formation
- POLAR.04.02.004Semicarbazone formation
- POLAR.04.02.005Tosylhydrazone formation
- POLAR.04.02.006Acetal formation
- POLAR.04.02.007Ketal formation
- POLAR.04.02.008Monothioacetal (O,S-acetal) formation
- POLAR.04.02.009Dithioacetal formation
- POLAR.04.02.010Enamine formation
- POLAR.04.02.011Imidazolidine formation
- POLAR.04.02.012Oxazolidine formation
- POLAR.04.02.013Thiazolidine formation
- POLAR.04.02.014N,O-acetal formation
POLAR.04.03Carbonyl C–C condensation followed by elimination11 leaves
- POLAR.04.03.001Aldol condensation
- POLAR.04.03.002Claisen–Schmidt condensation
- POLAR.04.03.003Knoevenagel condensation
- POLAR.04.03.004Doebner modification
- POLAR.04.03.005Perkin reaction
- POLAR.04.03.006Henry condensation
- POLAR.04.03.007Nitroalkene-forming condensation
- POLAR.04.03.008Benzoin condensation dehydration variant
- POLAR.04.03.010Meldrum acid alkylidene formation
- POLAR.04.03.011Barbituric acid alkylidene formation
- POLAR.04.03.012Acylmethylene formation
POLAR.04.04Acyl-enolate and ester condensation10 leaves
- POLAR.04.04.001Claisen condensation
- POLAR.04.04.002Crossed Claisen condensation
- POLAR.04.04.003Dieckmann condensation
- POLAR.04.04.006Blaise reaction
- POLAR.04.04.007Thorpe–Ziegler reaction
- POLAR.04.04.008Intramolecular acyl-enolate condensation
- POLAR.04.04.009Darzens condensation
- POLAR.04.04.010Stobbe condensation
- POLAR.04.04.011Acyloin-type acyl-enolate condensation
- POLAR.04.04.012Lactone-forming Claisen condensation
POLAR.04.05Addition–elimination at activated alkenes and conjugated systems10 leaves
- POLAR.04.05.001Morita–Baylis–Hillman reaction
- POLAR.04.05.002Rauhut–Currier reaction
- POLAR.04.05.003Vinylic substitution by addition–elimination
- POLAR.04.05.004β-Elimination after conjugate addition
- POLAR.04.05.005Addition–elimination on vinyl sulfones
- POLAR.04.05.006Addition–elimination on nitroalkenes
- POLAR.04.05.007Addition–elimination on enones
- POLAR.04.05.008Addition–elimination on acrylates
- POLAR.04.05.009Addition–elimination on alkenyl ammonium salts
- POLAR.04.05.010Activated alkene amination
POLAR.04.06Intramolecular addition–elimination and cyclodehydration8 leaves
- POLAR.04.06.003Isoquinolinium-forming cyclodehydration
- POLAR.04.06.004Paal–Knorr pyrrole formation
- POLAR.04.06.005Paal–Knorr furan formation
- POLAR.04.06.006Paal–Knorr thiophene formation
- POLAR.04.06.007Cyclodehydration to oxazole
- POLAR.04.06.008Cyclodehydration to thiazole
- POLAR.04.06.009Cyclodehydration to imidazole
- POLAR.04.06.012Isoquinoline-forming cyclodehydration
POLAR.04.07Isocyanide and nitrilium addition–elimination8 leaves
- POLAR.04.07.001Ugi imidoyl transfer step
- POLAR.04.07.002Passerini acyl transfer step
- POLAR.04.07.003Nitrilium hydrolysis
- POLAR.04.07.004Isonitrile acylation
- POLAR.04.07.005Isonitrile hydration
- POLAR.04.07.006Tetrazole-forming isocyanide addition–elimination
- POLAR.04.07.007Imidoyl chloride substitution
- POLAR.04.07.008Amidine formation
POLAR.04.08Imine, oxime, and hydrazone exchange or hydrolysis6 leaves
- POLAR.04.08.001Transimination (imine exchange)
- POLAR.04.08.004Dynamic hydrazone exchange
- POLAR.04.08.006Acylhydrazone formation
- POLAR.04.08.007Acylhydrazone exchange
- POLAR.04.08.008Iminium or ketiminium hydrolysis
- POLAR.04.08.009Enamine hydrolysis
POLAR.05Elimination and fragmentation10 subclasses · 78 leaves
POLAR.05.01Concerted anti β-elimination (E2)11 leaves
- POLAR.05.01.001General E2 elimination
- POLAR.05.01.002Dehydrohalogenation
- POLAR.05.01.003Tosylate elimination
- POLAR.05.01.004Mesylate elimination
- POLAR.05.01.005Triflate elimination
- POLAR.05.01.006Hofmann elimination
- POLAR.05.01.007Zaitsev (Saytzeff)-selective elimination
- POLAR.05.01.008Anti-periplanar β-elimination
- POLAR.05.01.009Base-induced alcohol derivative elimination
- POLAR.05.01.010Dehydrosulfonylation
- POLAR.05.01.011Dehydroacetoxylation
POLAR.05.02Stepwise cationic elimination (E1)8 leaves
- POLAR.05.02.001General E1 elimination
- POLAR.05.02.002Acid-catalyzed alcohol dehydration
- POLAR.05.02.003Solvolytic elimination
- POLAR.05.02.004Carbocationic alkene formation
- POLAR.05.02.005Tertiary alcohol dehydration
- POLAR.05.02.006Benzylic alcohol dehydration
- POLAR.05.02.007Allylic alcohol dehydration
- POLAR.05.02.008Oxocarbenium-to-alkene elimination
POLAR.05.03Conjugate-base elimination (E1cb)11 leaves
- POLAR.05.03.001General E1cb elimination
- POLAR.05.03.002Aldol and β-hydroxy-carbonyl dehydration
- POLAR.05.03.003Benzylidene malonate dehydration
- POLAR.05.03.004Nitroalkene formation from nitroalcohols
- POLAR.05.03.005Sulfone-stabilized elimination
- POLAR.05.03.006β-Halo carbonyl elimination
- POLAR.05.03.007β-Amino carbonyl elimination
- POLAR.05.03.008β-Alkoxy carbonyl elimination
- POLAR.05.03.009β-Acyloxy carbonyl elimination
- POLAR.05.03.010Elimination from Michael adducts
- POLAR.05.03.011Vinylogous E1cb elimination
POLAR.05.04α-Elimination and carbene generation8 leaves
- POLAR.05.04.001Dichlorocarbene formation from chloroform
- POLAR.05.04.002α-Elimination from haloforms
- POLAR.05.04.003Reimer–Tiemann carbene generation
- POLAR.05.04.004Carbene generation from trihalomethyl anions
- POLAR.05.04.005Simmons–Smith carbenoid formation step
- POLAR.05.04.006Isocyanide carbene-like α-elimination
- POLAR.05.04.007α-Elimination from diazo precursors under base
- POLAR.05.04.008Haloalkene carbene generation
POLAR.05.05Concerted syn elimination8 leaves
- POLAR.05.05.001Cope (amine-oxide) elimination
- POLAR.05.05.002Chugaev xanthate pyrolysis
- POLAR.05.05.003Ester pyrolysis
- POLAR.05.05.004Selenoxide elimination
- POLAR.05.05.005Sulfoxide elimination
- POLAR.05.05.006Burgess dehydration
- POLAR.05.05.008Grieco elimination
- POLAR.05.05.009Reagent-unspecified concerted alcohol dehydration
POLAR.05.06Fragmentation and retro-addition8 leaves
- POLAR.05.06.001Retro-aldol reaction
- POLAR.05.06.002Retro-Michael reaction
- POLAR.05.06.003Grob fragmentation
- POLAR.05.06.004Eschenmoser fragmentation
- POLAR.05.06.005β-Fragmentation of alkoxides
- POLAR.05.06.006Cyclopropylcarbinyl fragmentation
- POLAR.05.06.007Fragmentation of tetrahedral intermediates
- POLAR.05.06.008Retro-Prins fragmentation
POLAR.05.07Decarboxylative and decarbonylative elimination7 leaves
- POLAR.05.07.001β-Keto acid decarboxylation
- POLAR.05.07.002Malonic acid decarboxylation
- POLAR.05.07.003Krapcho decarboxylation
- POLAR.05.07.007Decarbonylation of aldehydes under ionic conditions
- POLAR.05.07.008Decarboxylative dehydration
- POLAR.05.07.009Oxalate decarboxylation
- POLAR.05.07.010Amino acid decarboxylation
POLAR.05.08Elimination-driven deprotection and activation8 leaves
- POLAR.05.08.001Fmoc deprotection
- POLAR.05.08.002β-Silyl elimination
- POLAR.05.08.003β-Hydroxysilane elimination
- POLAR.05.08.004Sulfone elimination
- POLAR.05.08.005Sulfoxide elimination deprotection
- POLAR.05.08.006Nosyl deprotection by elimination
- POLAR.05.08.007Sulfonylethyl deprotection
- POLAR.05.08.008Cyanoethyl deprotection
POLAR.05.09Elimination to a heteroatom multiple bond5 leaves
- POLAR.05.09.001Aldoxime dehydration to nitrile
- POLAR.05.09.002Primary-amide dehydration to nitrile
- POLAR.05.09.003Nitrile oxide formation
- POLAR.05.09.004Isocyanide formation
- POLAR.05.09.005Carbodiimide formation
POLAR.05.10Aryne and alkyne formation by elimination4 leaves
- POLAR.05.10.001Benzyne (dehydrobenzene) generation
- POLAR.05.10.002Aryne generation from silyl aryl triflates
- POLAR.05.10.003Hetaryne generation
- POLAR.05.10.004Alkyne formation by double dehydrohalogenation
POLAR.06Two-electron redox and polar atom transfer12 subclasses · 93 leaves
POLAR.06.01Hydride delivery and polar reduction6 leaves
- POLAR.06.01.001Sodium borohydride reduction
- POLAR.06.01.005Meerwein–Ponndorf–Verley reduction
- POLAR.06.01.011Borane reduction
- POLAR.06.01.012Diisobutylaluminium hydride aldehyde synthesis
- POLAR.06.01.016Reagent-unspecified formal hydride addition to a carbonyl
- POLAR.06.01.017Reagent-unspecified formal hydride delivery to an iminium ion
POLAR.06.02Hydride abstraction and activated alcohol oxidation4 leaves
- POLAR.06.02.001Oppenauer oxidation
- POLAR.06.02.002Swern oxidation
- POLAR.06.02.006Jones oxidation
- POLAR.06.02.013Sommelet oxidation
POLAR.06.03Oxygen-atom transfer and oxygenation12 leaves
- POLAR.06.03.001Prilezhaev epoxidation
- POLAR.06.03.002Baeyer–Villiger oxidation and rearrangement
- POLAR.06.03.003Rubottom oxidation
- POLAR.06.03.004Sulfide-to-sulfoxide oxidation
- POLAR.06.03.005Sulfoxide-to-sulfone oxidation
- POLAR.06.03.006Alkene dihydroxylation
- POLAR.06.03.007Sharpless asymmetric dihydroxylation
- POLAR.06.03.008Jacobsen epoxidation
- POLAR.06.03.009Shi epoxidation
- POLAR.06.03.010Dakin oxidation
- POLAR.06.03.011Elbs persulfate oxidation
- POLAR.06.03.012Riley oxidation
POLAR.06.04Reductive functional-group conversion12 leaves
- POLAR.06.04.002Imine-to-amine reduction
- POLAR.06.04.003Nitrile-to-amine reduction
- POLAR.06.04.004Ester-to-alcohol reduction
- POLAR.06.04.005Amide-to-amine reduction
- POLAR.06.04.006Carboxylic-acid-to-alcohol reduction
- POLAR.06.04.007Nitro-to-amine reduction
- POLAR.06.04.008Azo-to-amine reduction
- POLAR.06.04.009Azide-to-amine reduction
- POLAR.06.04.010Oxime-to-amine reduction
- POLAR.06.04.011Wolff–Kishner reduction
- POLAR.06.04.012Clemmensen reduction
- POLAR.06.04.013Mozingo reduction
POLAR.06.05Oxidative functional-group conversion10 leaves
- POLAR.06.05.001Alcohol-to-aldehyde oxidation
- POLAR.06.05.002Alcohol-to-ketone oxidation
- POLAR.06.05.003Aldehyde-to-carboxylic-acid oxidation
- POLAR.06.05.004Amine-to-imine oxidation
- POLAR.06.05.005Amine N-oxidation
- POLAR.06.05.006Thiol-to-disulfide oxidation
- POLAR.06.05.008Benzylic oxidation
- POLAR.06.05.009Allylic oxidation
- POLAR.06.05.010Pinnick (Lindgren) chlorite oxidation
- POLAR.06.05.011Tamao–Fleming oxidation
POLAR.06.06Disproportionation and internal hydride transfer6 leaves
- POLAR.06.06.001Cannizzaro reaction
- POLAR.06.06.002Crossed Cannizzaro reaction
- POLAR.06.06.003Tishchenko reaction
- POLAR.06.06.004Meerwein–Ponndorf–Verley / Oppenauer redox pair
- POLAR.06.06.005Internal redox of α-hydroxy aldehydes
- POLAR.06.06.006Redox-neutral hydride shift
POLAR.06.07Halogen and pseudohalogen transfer9 leaves
- POLAR.06.07.001Electrophilic fluorination
- POLAR.06.07.002Electrophilic chlorination
- POLAR.06.07.003Electrophilic bromination
- POLAR.06.07.004Electrophilic iodination
- POLAR.06.07.005Allylic bromination by NBS
- POLAR.06.07.006Phosphine-mediated alcohol halogenation
- POLAR.06.07.008Iodine-mediated oxidation
- POLAR.06.07.009NCS chlorination
- POLAR.06.07.010Selectfluor fluorination
POLAR.06.08Oxidative bond cleavage8 leaves
- POLAR.06.08.001Ozonolysis
- POLAR.06.08.002Lemieux–Johnson oxidation
- POLAR.06.08.003Malaprade periodate cleavage
- POLAR.06.08.004Oxidative cleavage of alkenes
- POLAR.06.08.005Oxidative vicinal-diol (glycol) cleavage
- POLAR.06.08.006Osmate-periodate cleavage
- POLAR.06.08.007Lead tetraacetate glycol cleavage
- POLAR.06.08.008Oxidative C–C bond cleavage
POLAR.06.09Reductive bond cleavage8 leaves
- POLAR.06.09.001Reductive cleavage of benzyl ethers
- POLAR.06.09.002Reductive cleavage of benzyl esters
- POLAR.06.09.003Reductive debenzylation
- POLAR.06.09.004Reductive dehalogenation
- POLAR.06.09.005Reductive desulfonylation
- POLAR.06.09.006Reductive N–O bond cleavage
- POLAR.06.09.007Reductive S–S bond cleavage
- POLAR.06.09.008Cleavage of azo compounds
POLAR.06.10Deoxygenation and desulfurization8 leaves
- POLAR.06.10.002Markó–Lam deoxygenation
- POLAR.06.10.003Ionic deoxyfluorination
- POLAR.06.10.004Deoxyhalogenation of alcohols
- POLAR.06.10.005Thioacetal desulfurization
- POLAR.06.10.007Carbonyl deoxygenation via hydrazone
- POLAR.06.10.008Sulfone reduction
- POLAR.06.10.009Sulfoxide reduction
- POLAR.06.10.010Phosphine-mediated deoxygenation
POLAR.06.11Hypervalent-iodine and activated-sulfur oxidation5 leaves
- POLAR.06.11.001IBX oxidation
- POLAR.06.11.002PIDA-mediated oxidation
- POLAR.06.11.004Koser reagent oxidation
- POLAR.06.11.005Hypervalent iodine dearomatization
- POLAR.06.11.008Alkoxybenziodoxole oxidation
POLAR.06.12Organocatalytic hydride and electron-pair transfer5 leaves
- POLAR.06.12.003Enamine-mediated redox-neutral aldehyde reaction
- POLAR.06.12.004NHC redox esterification
- POLAR.06.12.005NHC redox amidation
- POLAR.06.12.006Breslow-intermediate oxidation
- POLAR.06.12.007NHC internal redox reaction
POLAR.07Rearrangement and migration11 subclasses · 105 leaves
POLAR.07.01Cationic skeletal rearrangement and 1,2-migration22 leaves
- POLAR.07.01.001Wagner–Meerwein rearrangement
- POLAR.07.01.002Pinacol rearrangement
- POLAR.07.01.003Semipinacol rearrangement
- POLAR.07.01.004Dienone–phenol rearrangement
- POLAR.07.01.005Nametkin rearrangement
- POLAR.07.01.006Meyer–Schuster rearrangement
- POLAR.07.01.007Rupe rearrangement
- POLAR.07.01.008Tiffeneau rearrangement
- POLAR.07.01.009Cyclopropylcarbinyl rearrangement
- POLAR.07.01.010α-Terpinyl → terpinen-4-yl cation 6,7-hydride shift
- POLAR.07.01.011Camphenehydro → isobornyl cation Wagner–Meerwein shift
- POLAR.07.01.012Meinwald epoxide rearrangement
- POLAR.07.01.013Acid-catalyzed epoxide rearrangement
- POLAR.07.01.0141,2-Hydride shift
- POLAR.07.01.0151,2-Methyl shift
- POLAR.07.01.0161,2-Alkyl shift
- POLAR.07.01.0171,2-Aryl shift
- POLAR.07.01.018Ring-expansion migration
- POLAR.07.01.019Neopentyl rearrangement
- POLAR.07.01.020Hydride migration in oxocarbenium ions
- POLAR.07.01.021Alkyl migration in iminium ions
- POLAR.07.01.022Carbonyl transposition by hydride migration
POLAR.07.02Anionic rearrangement10 leaves
- POLAR.07.02.001Favorskii rearrangement
- POLAR.07.02.002Payne rearrangement
- POLAR.07.02.003Anionic epoxide rearrangement
- POLAR.07.02.004Anionic ammonium ylide shift
- POLAR.07.02.006[1,2]-Wittig rearrangement
- POLAR.07.02.007[2,3]-Wittig rearrangement
- POLAR.07.02.009α-Halosulfone ring-contraction rearrangement
- POLAR.07.02.010Anionic Fries rearrangement
- POLAR.07.02.011Anionic oxy-Cope rearrangement
- POLAR.07.02.012Base-promoted acyl migration
POLAR.07.03Acyl, aryl, and silyl migration10 leaves
- POLAR.07.03.001Fries rearrangement
- POLAR.07.03.002Baker–Venkataraman rearrangement
- POLAR.07.03.003Benzilic acid rearrangement
- POLAR.07.03.004Brook rearrangement
- POLAR.07.03.005Smiles rearrangement
- POLAR.07.03.006Truce–Smiles rearrangement
- POLAR.07.03.007Chapman rearrangement
- POLAR.07.03.008Mumm rearrangement
- POLAR.07.03.009Acyl transfer O-to-N migration
- POLAR.07.03.010Silyl O-to-C migration
POLAR.07.04Nitrogen-centered and heteroatom-to-carbon migration11 leaves
- POLAR.07.04.001Beckmann rearrangement
- POLAR.07.04.002Hofmann rearrangement
- POLAR.07.04.003Curtius rearrangement
- POLAR.07.04.004Lossen rearrangement
- POLAR.07.04.005Schmidt rearrangement
- POLAR.07.04.006Neber rearrangement
- POLAR.07.04.008Wolff rearrangement precursor conversion
- POLAR.07.04.009Aza-Baeyer–Villiger rearrangement
- POLAR.07.04.010Boulton–Katritzky rearrangement
- POLAR.07.04.011Dimroth rearrangement
- POLAR.07.04.012Heteroatom-to-carbon migration
POLAR.07.05Ring expansion and contraction5 leaves
- POLAR.07.05.001Demjanov rearrangement
- POLAR.07.05.002Tiffeneau–Demjanov rearrangement
- POLAR.07.05.003Cyclobutanone ring contraction
- POLAR.07.05.004Azetidine ring expansion
- POLAR.07.05.005Epoxide ring expansion
POLAR.07.06Fragmentation rearrangement7 leaves
- POLAR.07.06.001Wharton rearrangement
- POLAR.07.06.002Ramberg–Bäcklund fragmentation
- POLAR.07.06.003Haller–Bauer cleavage
- POLAR.07.06.005α-Hydroxy ketone fragmentation
- POLAR.07.06.006β-Amino alcohol fragmentation
- POLAR.07.06.007Oxyanion-accelerated fragmentation
- POLAR.07.06.008Aza-Grob fragmentation
POLAR.07.07Neighboring-group-participation rearrangement6 leaves
- POLAR.07.07.001Anchimeric-assistance rearrangement
- POLAR.07.07.002Phenonium-ion rearrangement
- POLAR.07.07.003Acyloxonium rearrangement
- POLAR.07.07.005Epoxonium rearrangement
- POLAR.07.07.006Iodonium-promoted rearrangement
- POLAR.07.07.007Thionium-promoted rearrangement
POLAR.07.08Oxonium, iminium, acetal, and carbohydrate rearrangement12 leaves
- POLAR.07.08.001Ferrier rearrangement
- POLAR.07.08.002Allylic imidate C-to-N migration
- POLAR.07.08.004Heyns rearrangement
- POLAR.07.08.005Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein rearrangement
- POLAR.07.08.006Glycosyl halide ionization to an oxocarbenium ion
- POLAR.07.08.007Glycal rearrangement
- POLAR.07.08.010N-Acyliminium rearrangement
- POLAR.07.08.011Glycal oxocarbenium rearrangement
- POLAR.07.08.012Protonated anomeric acetal ionization to an oxocarbenium ion
- POLAR.07.08.013Glycosyl orthoester rearrangement
- POLAR.07.08.017Silyl migration in carbohydrates
- POLAR.07.08.018Glycal allylic rearrangement
POLAR.07.09Sulfur, selenium, and phosphorus rearrangement7 leaves
- POLAR.07.09.001Pummerer rearrangement
- POLAR.07.09.002Mislow–Evans rearrangement
- POLAR.07.09.003[2,3]-Sigmatropic sulfoxide rearrangement
- POLAR.07.09.005Phosphorane rearrangement
- POLAR.07.09.006Arbuzov rearrangement
- POLAR.07.09.007Perkow rearrangement
- POLAR.07.09.008Sulfenate–sulfoxide rearrangement
POLAR.07.10Onium-ylide rearrangement8 leaves
- POLAR.07.10.001Stevens rearrangement of ammonium ylides
- POLAR.07.10.002Stevens rearrangement of sulfonium ylides
- POLAR.07.10.003Sulfur-ylide allylic rearrangement
- POLAR.07.10.004Sommelet–Hauser rearrangement of ammonium ylides
- POLAR.07.10.005[2,3]-Sulfonium ylide rearrangement
- POLAR.07.10.006[1,2]-Sulfonium ylide rearrangement
- POLAR.07.10.007[2,3]-Oxonium ylide rearrangement
- POLAR.07.10.008[1,2]-Oxonium ylide rearrangement
POLAR.07.11Acid/base-induced skeletal rearrangement7 leaves
- POLAR.07.11.002Allylic alcohol rearrangement under acid
- POLAR.07.11.003Tertiary alcohol skeletal rearrangement
- POLAR.07.11.004Terpene skeletal rearrangement
- POLAR.07.11.005Steroidal cation rearrangement
- POLAR.07.11.006Cationic ring-contraction rearrangement
- POLAR.07.11.007Cationic ring-expansion rearrangement
- POLAR.07.11.008Oxaspiropentane rearrangement
POLAR.08Composite polar transformations12 subclasses · 117 leaves
POLAR.08.01Condensation sequence12 leaves
- POLAR.08.01.001Robinson annulation
- POLAR.08.01.002Mannich reaction
- POLAR.08.01.003Benzoin condensation
- POLAR.08.01.005Darzens reaction
- POLAR.08.01.006Japp–Klingemann reaction
- POLAR.08.01.007β-Dicarbonyl aldehyde condensation sequence
- POLAR.08.01.008Cinnamic-acid-forming condensation sequence
- POLAR.08.01.009Alkylidene active-methylene condensation sequence
- POLAR.08.01.010Doebner net condensation
- POLAR.08.01.011Pictet–Spengler net condensation
- POLAR.08.01.012Pyrrole-forming dicarbonyl condensation sequence
- POLAR.08.01.013Dihydropyrimidinone condensation sequence
POLAR.08.02Protection and deprotection sequence15 leaves
- POLAR.08.02.001Boc protection
- POLAR.08.02.002Boc deprotection
- POLAR.08.02.003Cbz protection
- POLAR.08.02.004Cbz deprotection
- POLAR.08.02.005Fmoc protection
- POLAR.08.02.006Silyl ether protection
- POLAR.08.02.007Silyl ether deprotection
- POLAR.08.02.008Acetal protection
- POLAR.08.02.009Acetal deprotection
- POLAR.08.02.010Ketal protection
- POLAR.08.02.011Ketal deprotection
- POLAR.08.02.012Thioacetal protection
- POLAR.08.02.013Thioacetal deprotection
- POLAR.08.02.014Benzyl protection
- POLAR.08.02.015Alloc deprotection
POLAR.08.03Functional-group activation and derivatization13 leaves
- POLAR.08.03.001Tosylation activation
- POLAR.08.03.002Mesylation activation
- POLAR.08.03.003Triflation activation
- POLAR.08.03.004Nosylation activation
- POLAR.08.03.005Acid chloride formation
- POLAR.08.03.006Mixed anhydride formation
- POLAR.08.03.007Imidazolide formation
- POLAR.08.03.008Diazotization
- POLAR.08.03.009Mitsunobu azo-dicarboxylate alcohol-activation stage
- POLAR.08.03.010Appel bromination with tetrabromomethane
- POLAR.08.03.011Carbonyldiimidazole activation
- POLAR.08.03.013Chloroformate activation
- POLAR.08.03.014Phosphonium-salt activation
POLAR.08.04Multicomponent polar transformation14 leaves
- POLAR.08.04.001Ugi reaction
- POLAR.08.04.002Passerini reaction
- POLAR.08.04.003Biginelli reaction
- POLAR.08.04.004Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis
- POLAR.08.04.005Gewald reaction
- POLAR.08.04.006Kabachnik–Fields reaction
- POLAR.08.04.007Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction
- POLAR.08.04.008Petasis borono-Mannich reaction
- POLAR.08.04.009Asinger reaction
- POLAR.08.04.010Strecker multicomponent synthesis
- POLAR.08.04.011Mannich multicomponent variant
- POLAR.08.04.012Bucherer–Bergs reaction
- POLAR.08.04.013Betti reaction
- POLAR.08.04.014Hantzsch thiazole synthesis
POLAR.08.05Polar cascade and tandem sequence9 leaves
- POLAR.08.05.001Michael–aldol sequence
- POLAR.08.05.002Michael–Dieckmann sequence
- POLAR.08.05.004Knoevenagel–Michael–cyclization sequence
- POLAR.08.05.005Prins cascade
- POLAR.08.05.006Pictet–Spengler cascade
- POLAR.08.05.008Oxa-Michael–aldol sequence
- POLAR.08.05.009Aza-Michael–cyclization sequence
- POLAR.08.05.010Mannich–cyclization sequence
- POLAR.08.05.011Aldol–Michael cascade
POLAR.08.06Polar polymerization and step-growth sequence8 leaves
- POLAR.08.06.001Cationic alkene polymerization
- POLAR.08.06.002Anionic alkene polymerization
- POLAR.08.06.003Cationic ring-opening polymerization
- POLAR.08.06.004Anionic ring-opening polymerization
- POLAR.08.06.005Epoxide polymerization
- POLAR.08.06.006Lactone ring-opening polymerization
- POLAR.08.06.008Polyurethane formation
- POLAR.08.06.009Epoxy curing
POLAR.08.07Net functional-group interconversion10 leaves
- POLAR.08.07.001Alcohol-to-halide conversion
- POLAR.08.07.002Alcohol-to-amine conversion
- POLAR.08.07.003Aldehyde-to-alkene conversion
- POLAR.08.07.004Carboxylic-acid-to-amine conversion
- POLAR.08.07.005Arndt–Eistert homologation
- POLAR.08.07.006Hofmann rearrangement/degradation (overall sequence)
- POLAR.08.07.007Acyl azide degradation sequence
- POLAR.08.07.008Nitrile-to-carboxylic-acid conversion
- POLAR.08.07.009Aldehyde-to-alkyne homologation
- POLAR.08.07.010Ketone-to-alkene conversion
POLAR.08.08Polar alkene- and alkyne-forming transformations10 leaves
- POLAR.08.08.001Wittig reaction
- POLAR.08.08.002Horner–Wadsworth–Emmons reaction
- POLAR.08.08.004Still–Gennari olefination
- POLAR.08.08.005Julia olefination
- POLAR.08.08.006Julia–Kocienski olefination
- POLAR.08.08.007Peterson olefination sequence
- POLAR.08.08.008Corey–Fuchs reaction
- POLAR.08.08.009Seyferth–Gilbert homologation
- POLAR.08.08.012Lombardo methylenation
- POLAR.08.08.013Corey–Fuchs terminal dibromoolefination stage
POLAR.08.09Heterocycle-forming polar sequence13 leaves
- POLAR.08.09.001Fischer indole synthesis
- POLAR.08.09.002Bischler–Napieralski reaction
- POLAR.08.09.003Skraup synthesis
- POLAR.08.09.004Friedländer quinoline synthesis
- POLAR.08.09.005Doebner–Miller quinoline synthesis
- POLAR.08.09.006Pomeranz–Fritsch reaction
- POLAR.08.09.007Knorr pyrazole synthesis
- POLAR.08.09.008Debus–Radziszewski imidazole synthesis
- POLAR.08.09.010Pinner synthesis
- POLAR.08.09.011Niementowski quinazoline synthesis
- POLAR.08.09.012Leimgruber–Batcho indole synthesis
- POLAR.08.09.013Bischler–Möhlau indole synthesis
- POLAR.08.09.014Combes quinoline synthesis
POLAR.08.10Carbohydrate and nucleotide conjugation sequence6 leaves
- POLAR.08.10.001Glycoside formation sequence
- POLAR.08.10.002N-Glycosylation by glycosyl-halide substitution
- POLAR.08.10.003O-Glycosylation by glycosyl-halide substitution
- POLAR.08.10.004S-Glycosylation by glycosyl-halide substitution
- POLAR.08.10.005Nucleotide phosphoramidite coupling
- POLAR.08.10.006Nucleotide deprotection sequence
POLAR.08.11Peptide and bioconjugation polar sequence3 leaves
- POLAR.08.11.002Native chemical ligation step
- POLAR.08.11.003Oxime bioconjugation sequence
- POLAR.08.11.004Hydrazone bioconjugation sequence
POLAR.08.12Dearomatization and rearomatization polar sequence4 leaves
- POLAR.08.12.001Phenolic oxidative dearomatization sequence
- POLAR.08.12.002Arenium-ion dearomatization sequence
- POLAR.08.12.003Dearomatizing spirocyclization sequence
- POLAR.08.12.004Rearomatizing elimination sequence